Carotinoide

Carotinoide sind immer pflanzlichen Ursprungs. Chemisch stellen sie Tetraterpene dar, die aus 8 Isopren-Einheiten symmetrisch aufgebaut sind. Ihr Verhalten wird durch die langen Kohlenwasserstoffketten mit vielen konjugierten Doppelbindungen bestimmt: sie sind fettlöslich und farbig.

Im Pflanzenreich sind mehrere hundert verschiedene Carotinoide zu finden. Allerdings haben nur ca. 40 davon eine Provitamin A-Aktivität. Hiervon dürfte das β-Carotin quantitativ für den Menschen am bedeutendsten sein.

Lycopin (enthält im Gegensatz zu β-Carotin und den meisten anderen Carotinoiden keine geschlossenen Ringe) ist der Farbstoff von Tomate und Paprika.

Carotinoide mit Hydroxylgruppen in den Ringen nennt man Xanthophylle. Sie sind für die Gelbfärbung von z.B. Blättern im Herbst verantwortlich (Lutein, daher auch Blatt-Xanthophyll genannt).
Zeaxanthin zeichnet für die gelbe Maisfarbe verantwortlich. Im Eigelb liegt eine Futter-abhängige Mischung aus verschiedenen Xanthophyllen und β-Carotin vor.

Isopren

isopren

C₅H₈ (MG: 24,31)

Apocarotinsäureethylester

carotinsaeureester

C₃₂H₄₄O₂ (MG: 460,70)
Ethyl-8'-apo-β-caroten-8'-oat
Ethyl-all-trans-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10,12,14,16-heptadecaoctaenoat

Farbe: rotbraun
Akute Toxizität LD₅₀ > 40 000 mg/kg (oral, Maus)
Empfindlich gegen Licht, Hitze, Luft und Feuchtigkeit

Hinweis

Bei länger andauernder Exposition Pigmentablagerungen in der Leber, im Fettgewebe und in der Haut
Auch bei exzessiver Einnahme kein Risiko einer A-Hypervitaminose

Astaxanthin

astaxanthin

C₄₀H₅₂O₄ (MG: 596,85)
3’,3’-Dihydroxy-4,4’-diketo-β-carotin
3,3’-Dihydroxy-β,β-carotene-4,4’-dion
3,3’-Dihydroxy-[all-trans-1,18-(3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaen-1,18-diyl)-bis-(2,6,6-trimethylcyclohexen)]-4,4’-dion (3 S,3’ S:3 R,3’ R:3 R,3’ S = 1:1:2)

Farbe: braunviolett, violett, rotviolett
Akute Toxizität LD₅₀ > 8 000 mg/kg (oral, verschiedene Spezies)
Reproduktionstoxizität: nicht teratogen, nicht embryotoxisch (verschiedene Spezies)

Hinweis:

Entwickelt keine Vitamin-A-Aktivität, es besteht keine Gefahr einer A-Hypervitaminose durch Einnahme größerer Mengen.

Canthaxanthin

canthaxanthin

C₄₀H₅₂O₂ (MG: 564,82)
β-Carotin-4,4’-dion
4,4’-Diketo-β-carotin

Akute Toxizität LD₅₀ > 40 000 mg/kg (oral, Maus)
Farbe: rotviolett
Mutagenität: nicht mutagen (verschiedene Testsysteme)
Cancerogenität: nicht cancerogen
Reproduktionstoxizität: nicht teratogen, nicht embryotoxisch

Canthaxanthin ist ein in der Natur weit verbreiteter, von verschiedenen Pflanzen und Tieren produzierter Farbstoff; in natürlich vorkommender Konzentration und Verteilung ist der Stoff erfahrungsgemäß gut abbaubar und gut umweltverträglich.