Tannin / Gerbsäure

Eigenschaften

Es handelt sich bei reiner Gerbsäure um ein feines, gelbes bis gelb-bräunliches Pulver, seltener Schuppen oder Nadeln. Tannin ist leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Aceton und warmem Glycerin. In unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Chloroform und Benzol löst sich die Gerbsäure praktisch nicht. Die wäßrige Lösung von Tannin dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts (pos. Drehwert). Die Zugabe von Eisen(III)-salzen zu wäßrigen Gerbsäurelösungen führt zu blauschwarzen Färbungen bzw. Niederschlägen („Eisengallustinten”).

Der Geruch ist schwach, aber typisch, der Geschmack adstringierend („zusammenziehend”).

Gewinnung

Gesammelte Pflanzengallen werden zerkleinert und mit Wasser extrahiert. Der wäßrige Auszug wird anschließend mit einem Gemisch von Diethylether/Ethanol (4:1) extrahiert; die organische Phase wird abgetrennt und zur Trockene eingedampft.

Struktur

Das Grundgerüst des Tannins ist ein D-Glukose-Molekül, das an allen 5 Hydroxylfunktionen mit Gallussäure- bzw. Galloylgallussäureresten verestert ist:

	R =	bzw:
Veresterte D-Glukose	Gallussäurerest	m-Galloylgallussäurerest

Normalerweise sind zwischen 1 und 2 Hydroxylfunktionen mit Gallussäure und zwischen 3 und 4 mit Galloylgallussäure verestert.
Mögliche Summenformeln von C₄₁H₃₂O₂₆ (MG: 940,68) bis C₇₆H₅₂O₄₆ (MG: 1701,20)