Tocopherole
Die bedeutendste in der Natur vorkommende Verbindung mit Vit. E-Aktivität ist das α-Tocopherol. Es besitzt 3 Chiralitätszentren (2, 4', 8'), an denen die Methylgruppen in R-Konfiguration stehen.
Das natürlich vorkommende α-Tocopherol ist meist begleitet von geringen Mengen β-, γ- und δ-Tocopherol, die sich durch Zahl und Position der Methylgruppen am Ring unterscheiden.
Das gängigste synthetische Vit. E besteht aus 8 Stereoisomeren, wobei R,R,R-α-Tocopherol 12,5 % ausmacht. Das Gemisch wird als All-rac-α-Tocopherol bezeichnet.
Quantitativ unterscheidet sich die Wirkung der verschiedenen Tocopherole sehr stark. Im Vergleich zu R,R,R-α-Tocopherol (= 100 %) weisen alle anderen natürlich vorkommenden Tocopherole weniger als 50 % der Aktivität auf, das All-rac-α-Tocopherol 74 % und das häufig verwendete, zur Stabilitätserhöhung mit Essigsäure veresterte All-rac-α-Tocopherolacetat 67 %.
Um diesen verschiedenen Vit. E-Aktivitäten Rechnung zu tragen, erfolgt häufig eine Angabe in I.E. oder U.S.P. (United States Pharmacopeia).