Carotinoide

Carotinoide sind immer pflanzlichen Ursprungs. Chemisch stellen sie Tetraterpene dar, die aus 8 Isopren-Einheiten symmetrisch aufgebaut sind. Ihr Verhalten wird durch die langen Kohlenwasserstoffketten mit vielen konjugierten Doppelbindungen bestimmt: sie sind fettlöslich und farbig.

Im Pflanzenreich sind mehrere hundert verschiedene Carotinoide zu finden. Allerdings haben nur ca. 40 davon eine Provitamin A-Aktivität. Hiervon dürfte das β-Carotin quantitativ für den Menschen am bedeutendsten sein.

Lycopin (enthält im Gegensatz zu β-Carotin und den meisten anderen Carotinoiden keine geschlossenen Ringe) ist der Farbstoff von Tomate und Paprika.

Carotinoide mit Hydroxylgruppen in den Ringen nennt man Xanthophylle. Sie sind für die Gelbfärbung von z.B. Blättern im Herbst verantwortlich (Lutein, daher auch Blatt-Xanthophyll genannt).
Zeaxanthin zeichnet für die gelbe Maisfarbe verantwortlich. Im Eigelb liegt eine Futter-abhängige Mischung aus verschiedenen Xanthophyllen und β-Carotin vor.

Isopren

Isopren

C5H8 (MG: 24,31)

Apocarotinsäureethylester

Apocarotinsäureethylester

C32H44O2 (MG: 460,70)
Ethyl-8'-apo-β-caroten-8'-oat
Ethyl-all-trans-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10,12,14,16-heptadecaoctaenoat

Farbe: rotbraun
Akute Toxizität LD50 > 40 000 mg/kg (oral, Maus)
Empfindlich gegen Licht, Hitze, Luft und Feuchtigkeit

Hinweis

  • bei länger andauernder Exposition Pigmentablagerungen in der Leber, im Fettgewebe und in der Haut
  • auch bei exzessiver Einnahme kein Risiko einer A-Hypervitaminose

Astaxanthin

Astaxanthin

C40H52O4 (MG: 596,85)
3’,3’-Dihydroxy-4,4’-diketo-β-carotin
3,3’-Dihydroxy-β,β-carotene-4,4’-dion
3,3’-Dihydroxy-[all-trans-1,18-(3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaen-1,18-diyl)-bis-(2,6,6-trimethylcyclohexen)]-4,4’-dion (3 S,3’ S:3 R,3’ R:3 R,3’ S = 1:1:2)

Farbe: braunviolett, violett, rotviolett
Akute Toxizität LD50 > 8 000 mg/kg (oral, verschiedene Spezies)
Reproduktionstoxizität: nicht teratogen, nicht embryotoxisch (verschiedene Spezies)

Hinweis:

  • Entwickelt keine Vitamin-A-Aktivität, es besteht keine Gefahr einer A-Hypervitaminose durch Einnahme größerer Mengen.

Canthaxanthin

Canthaxanthin

C40H52O2 (MG: 564,82)
β-Carotin-4,4’-dion
4,4’-Diketo-β-carotin

Akute Toxizität LD50 > 40 000 mg/kg (oral, Maus)
Farbe: rotviolett
Mutagenität: nicht mutagen (verschiedene Testsysteme)
Cancerogenität: nicht cancerogen
Reproduktionstoxizität: nicht teratogen, nicht embryotoxisch

Canthaxanthin ist ein in der Natur weit verbreiteter, von verschiedenen Pflanzen und Tieren produzierter Farbstoff; in natürlich vorkommender Konzentration und Verteilung ist der Stoff erfahrungsgemäß gut abbaubar und gut umweltverträglich.

β-Carotin

β-Carotin

C40H56 (MG: 536,87)

Cryptoxanthin

Cryptoxanthin

C40H56O (MG: 552,87)

Lutein

Lutein

C40H56O2 (MG: 568,87)

Lycopin

Lycopin

C40H52 (MG: 532,84)

Zeaxanthin

Zeaxanthin

C40H56O2 (MG: 568,87)

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